Толуол Nitration: урвалд тэгшитгэл

-ын толуол хэрхэн nitration талаар ярилцъя. тэсэрч дэлбэрэх бодис, эмийн үйлдвэрт ашигладаг хагас боловсруулсан бүтээгдэхүүн нь асар олон тооны урвалд өөр адил бэлтгэсэн.

nitration ач холбогдол

үнэрт азотын нэгдэл гэж Бензол үүсмэл орчин үеийн химийн салбарт байдаг. aniline-д Nitrobenzene завсрын бүтээгдэхүүн, үнэртэй ус, эмийн үйлдвэрлэл юм. Тэр олон органик нэгдлүүд, түүнтэй желатин массыг бий болгох целлюлоз болон нитрит зэрэг нь маш сайн уусгагч юм. Газрын тосны салбарт энэ нь тос тосолгооны материал нь цэвэршүүлэгч болгон ашиглаж байна. толуол nitration бэлтгэсэн benzidine, aniline, аминсалицилын хүчил, phenylenediamine бол.

nitration шинж чанар

Nitration органик нэгдлийн молекул руу оролтын NO2 бүлэг онцлогтой. эхлэн материал хамааран, энэ үйл явц нь радикал, nucleophilic, electrophilic механизм дамжуулан хурнэ. идэвхтэй хэсгүүд nitronium катионы, ион болон радикалуудын NO2 үүрэг. Толуол nitration урвал солих хэлнэ. бусад органик бодисын хувьд nitration орлуулах болно, хоёр бондын нэмэлт.

үнэрт нүүрс устөрөгч нь молекул дахь толуол Nitration nitrating хүчил (хүхрийн болон азотын хүчил) ашиглан гүйцэтгэнэ. хурдасгагч үйл явц vodotnimayuschego гэсэн үг үйлчилж шинж хүхрийн хүчил чанартай байна.

үйл явц тэгшитгэл

толуол Nitration Nitro нэгээр устөрөгчийн атомын орлуулалтыг явдал юм. Хэрхэн явагдаж байгаа үйл явцын схемийг вэ?

толуол nitration тодорхойлох зорилгоор урвалын тэгшитгэл нь дараах байдлаар илэрхийлж болно:

ArH + HONO2 + = Ар-NO2 + H2 O

Энэ нь та зөвхөн харилцан ерөнхий явцын талаар шүүгдэхээр боломжийг олгодог боловч энэ нь үйл явцын бүх боломжуудыг тодруулах биш. Ер нь үнэрт нүүрс устөрөгч, азотын хүчил бүтээгдэхүүн хооронд урвал байдаг.

бүтээгдэхүүн нь усны молекул байдаг тул, энэ азотын хүчил, тэгээд удаашруулж толуол nitration концентрацийг бууруулдаг. Энэ асуудлыг тойрон гарахын тулд үйл явц нь илүүдэл хэмжээний азотын хүчил ашиглан бага температурт хийж гүйцэтгэнэ.

ашиглаж усгүйжүүлсний бодис гэх мэт хүхрийн хүчил нэмж , цууны ангидрид, полифосфорын хүчил, борын trifluoride. Тэд азотын хүчлийн хэрэглээ snizat, харилцан үр ашгийг нэмэгдүүлэх боломж олгодог.

үйл явцын нарийн ширийн

толуол nitration сүүлээр арван есдүгээр зууны V. Markovnikov тодорхойлсон байна. Тэр урвалын найрлага дахь дэргэд хоорондын холбоосыг бий болгох боломжтой байсан хүхрийн хүчил төвлөрсөн болон үйл явц нь урсгалын хурдыг. Орчин үеийн үйлдвэрлэлийн nitrotoluene усгүй азотын хүчил нь бага зэрэг илүү авч, ашиглаж байна.

Түүнээс гадна, толуол сульфонат болон nitration боломжтой усгүйжүүлсний борын хайлуур жоншны бүрэлдэхүүн ашиглах явдал юм. Урвалын явцад түүний танилцуулга авсан бүтээгдэхүүн, толуол боломжтой nitration болгодог зардлыг бууруулах боломжийг олгодог. Тэгшитгэл урсаж үйл явц нь ерөнхийдөө дараах байдалтай байна:

ArH + HNO3 + BF3 = Ар-NO2 + BF3 · Н2 O

Урвалын ус дуусгах танилцуулсан дараа, тэгснээр monohydrate борын хайлуур жоншны дигидрофосфат хэлбэр. Энэ vacuo дахь устгагдсан дараа анхны нийлмэл хэлбэрээр эргэж, кальци фтор нэмж байна.

nitration өвөрмөц

урвалыг ашиглан урвалж сонголт, субстрат холбоотой үйл явцын зарим нэг онцлог байдаг. тэдгээрийн илүү хувилбаруудыг зарим нь авч үзье:

• 96 хувь нь хүхрийн хүчлийн холимогт 60-65 хувь нь азотын хүчил,
• 98% азотын хүчил, урвал бага зэрэг органик бодисын концентрацитай хүхрийн хүчил холимог;
• калийн нитрат, эсвэл концентрацитай хүхрийн хүчлээр аммонийн - азотын нэгдлүүдийг полимер үйлдвэрлэхэд маш сайн сонголт байх болно.

nitration нь кинетик

Үнэрт нүүрсустөрөгч, хүхрийн, азотын хүчил, ionically Nitro хольц харилцан. V. Markovnikov харилцааны онцлогийг тодорхойлох боломжтой. үйл явц нь хэд хэдэн үе шаттайгаар явагддаг. Nitrosernaya хүчил анхны усан уусмал дахь диссоциацийн ордог бөгөөд энэ нь үүснэ. Nitronium ионууд бүтээгдэхүүн nitrotoluene гэж үүсгэнэ толуол нь урвалд байна. Усны молекулууд нь хольц нэмж үед удаашрахад тохиодог.

органик байгаль уусгагч онд - нитрометан, ацетонитрил, sulfolane - катионы үүсэх nitration хурдыг нэмэгдүүлэх боломжийг олгодог.

толуол ароматик бөөм хавсаргасан үр дүнд nitronium катион, улмаар дунд бий болсон юм. Цаашид тэнд үүсэх nitrotoluene тэргүүлэх нь протоны ялгаа юм.

явагдаж байгаа үйл явцыг дэлгэрэнгүй тайлбарыг бид "Sigma" болон "Pi" цогцолбор бий гэж үзэж болно. Боловсрол цогцолбор "Сигма" харилцан хурд хязгаарлах алхам юм. урвалын хурд нь шууд үнэрт нэгдлүүдийг цөм дэх нүүрстөрөгчийн атом нь nitronium катионы хавсарган хурдавчлал холбоотой юм. толуол унтраах протоны хуваах бараг тэр дороо хийж гүйцэтгэнэ.

Зөвхөн зарим тохиолдолд, солих нь ихээхэн чухал кинетик изотоп нөлөө холбоотой зарим асуудал байж болно. Энэ нь янз бүрийн төрлийн саад байлцуулан буцах үйл явц хурдасгуураар холбоотой юм.

нь катализатор болон концентрацитай хүхрийн хүчил үйл явц нь усгүйжүүлсний бодис сонгохдоо урвалын бүтээгдэхүүний үүсэх чиглэсэн тэнцвэрийн өөрчлөлт байдаг.

дүгнэлт

Энэ нь толуол nitrotoluene, химийн аж үйлдвэрийн үнэ цэнэтэй бүтээгдэхүүн юм nitration онд байгуулагдсан. Энэ бодис нь үйл ажиллагааг тэсэлгээний нь тэсрэх бодис нь маш эрэлт юм. нь аж үйлдвэрийн үйлдвэрлэл холбоотой байгаль орчны асуудлууд дотроос концентрацитай хүхрийн хүчил ихээхэн хэмжээний ашиглахыг анхаарна уу.

энэ асуудлыг даван туулах, химич хаягдал хүхрийн хүчил nitration үйл явцын дараа олж авсан бууруулах арга замыг хайж байна. Жишээ нь, үйл явц нь бага температурт явагддаг хэрэглэж дунд амархан regenerable юм. Хүхрийн хүчил нь хүчтэй исэлдүүлэгч шинж чанартай, сөрөг металлын зэврэлтээс амьд организмд аюул нэмэгдэж байна нөлөөлдөг байна. Эдгээр асуудлуудыг даван туулах боломжтой аюулгүй байдлын бүх стандартын дагуу, чанарын өндөр түвшинд азотын нэгдлүүдийг авна.